1999年，田雨与鲍国安老师合作，主演了人生中的首部电影《真心》。2004年，田雨主演由林兆华执导的话剧《厕所》。2008年，田雨参加莎士比亚戏剧节，主演了由田沁鑫导演执导的话剧《明》；同年在拍摄的电视剧《爱你所以离开你》中，饰演马东升一角；同时，他作为非华谊演员，主演了毛卫宁导演的电视剧《身份的证明》，饰演李天纲一角，田雨在该剧扮演了内敛而温和的人物 [1]  。2010年初，田雨和王晓鹰导演合作，主演话剧《肖邦》，获得由国家文化部颁发的优秀表演奖，同时也是田雨戏剧上的首个个人奖；同年，主演张猛导演的电影《钢的琴》饰王抗美。2014年，在姚晓峰执导的当代都市剧《大丈夫》中饰演任大伟；同年田雨主演都市喜剧《老爸回家》；同年12月，田雨主演的电视剧《我的博士老公》在北京影视频道播出，他在该剧中扮演田衡一角 [2]  。2015年，再度与姚晓峰导演合作，出演电视剧《虎妈猫爸》，在该剧中与佟大为合作饰演其姐夫薛子峰一角 [3]  ；同年主演闫非、彭大魔执导的电影《夏洛特烦恼》饰王老师。